Экдистероиды гормоны линьки и метаморфоза (общие понятия, биологические свойства, применение в медицине)
Экдистероиды (греч. Exdisis - линька) - гормоны линьки и метаморфоза. Впервые выявлены у насекомых. Из растений они были выделены Н.К. Абубакировым и соавторами в 1966 г.
Биологические свойства
Экдистероиды разделяют на зооэкдизоны (выделенные из животных) и фитоэкдизоны (выделенные из растений). Первым экдистероидом, выделенным в кристаллическом состоянии, был α-экдистерон из куколок шелкопряда Bombix mori.
Впоследствии он был обнаружен и выделен из растений, его структура была установлена в 1965 г.
Характерно, что известные фитоэкдистероиды отличаются гораздо большей структурной разнообразием, чем зооэкдистероиды. Зоо- и фитоекдизоны являются производными стероидов. От других природных стероидов отличаются тем, что в С-17 положении они алифатический цепь с 8 атомов углерода и несколько гидроксигрупп.
Определяющие признаки экдистероида: вещество должно быть стероид; в положении С-6 должна содержать кетонная группировки; подавляющее большинство экдистероида: в положениях С-3 и С-14 имеет гидроксильные группы; при С-17 обязательно наличие боковой цепи, как в холестерина.
Наиболее характерными элементами структуры экдистероида является вицинальных 2-β, 3-β-диольне группировки в кольце А, 5-β-атом водорода (цис А / В сочленения), Δ7-6-соединенное кето-группировки в кольце В, 14 -α-оксигруппы между кольцами С и D и боковую цепь в 17-β-положении кольца D, всегда содержит оксигруппы при С-22 и часто при С-20 и С-25.
В химическом отношении экдистероидов является полигидроксистероидамы. На сегодня известно около 60 представителей этого класса соединений с полностью или частично установленной строением. К наиболее распространенным относятся экдистерон, отличающийся от α-экдизон дополнительной гидроксигруппу при С-20. По количеству углеродных атомов в молекуле экдистероидов разделяют на 5 групп:
- 19-С (рубростерон)
- 21-С (постстерон)
- многочисленные 27-С (α-экдизон, α-экдистерон, интегристерон А и В, инокостерон и др.)
- 28-С (макистерон А и В);
- 29-С (циастерон).
- Среди зооэкдистероидов обнаружены только 27 С- и 28-С-экдизон.
- Рубростерон
- Постостерон
- α- экдизон
- α - Экдистерон
- Интегристерон А
- Интегристерон В
- Макистерон А
- Циастерон
Экдистероиды - твердые белые кристаллические вещества без запаха и специфического вкуса, нерастворимые в воде и в петролейном эфире, растворимые в этаноле, метаноле, ацетоне, этилацетате, плохо - в хлороформе. Чистые вещества не флуоресцируют в фильтрованном УФ-свете. Экстракцию экдистероидов проводят с помощью метанола или ацетона, очистки полученного экстракта осуществляют на оксиде алюминия или силикагеле. Для идентификации этих соединений используют общие реакции для стероидных веществ, а также различные виды хроматографического анализа. На хроматограммах их идентифицируют с помощью растворов фосфорно-молибденовой или фосфорно-вольфрамовой кислот с последующим нагреванием до 80-90 ° С. Количественное определение этих соединений проводят спектрофотометрическим методом после разделения в тонком слое силикагеля. Также используют реакцию Чугаева, в результате которой образуются окрашенные продукты. Можно использовать прямое спектрометрическое определение содержания экдистероидов при длине волны 242 нм.
Применение в медицине и фармации
Экдистероиды обнаружены в 90 видов растений, относящихся к 20 семействам: папоротникообразных - Polypodiaceae, Aspidiaceae, Lycopodiaceae, Pteridiaceae, голосеменных - Сupressaceae, Pinaceae, Podocadaceae, Taxaceae, покрытосеменных - представители семей Asteraceae, Liliaceae, Caryophylaceae, Lamiaceae. Содержание экдистероида в растении обычно составляет сотые-десятые доли процента (например, В рапонтикуми - 0,33-0,70%). Большее количество экдистероидов чаще всего оказывается в семенах и цветах, меньше 0,3-0,7% - в траве и еще меньше - в подземных органах. Официальной лекарственным сырьем, содержащая экдистероидов, является корневище с корнями рапонтикуму (великоголовника) сафлоровидного - Rhizoma cum radicibus Rhaponticum carthamoides. На основе этого сырья изготавливают ЛП Экдистен, который повышает физическую работоспособность, усиливает синтез белка в организме, но не имеет гормоноподобных свойств.
Литература
- Абубакиров Н.К Экдистероиды цветковых растений (Angiospermae) // Химия природ. соедин. - 1981. - № 6;
- Оккерт И.Л. Фармакогностичне исследования рапонтикуму сафлоровидного и получения веществ-стандартов. - Х., 2002;
- Сыров В.Н. Фитоэкдистероиды: биологическая эффективность в организме высших животных и перспективы использования в медицине // Экспер. и клин. фармакология. - 1994. - Т. 57, № 5.
- Тодоров И.Н., Митрохин Ю.И, Ефремова О.И. Действие экстрактов левзеи сафлоровидной на биосинтеза белка и РНК в органах мыши // Хим.-фармац. журн. - 2000. - Т. 34. - № 9;