Вконтакте Одноклассники Фейсбук Гугл+ Английский Испанский Итальянский Русский Украинский

Реклама

Ароматические аминокислоты (аминокислоты ароматического ряда)


Ароматические аминокислоты (аминокислоты ароматического ряда)

Ароматические аминокислоты (аминокислоты ароматического ряда) - органические вещества ароматического ряда, содержащие аминогруппу (первичную или вторичную) и карбоксильную группу.

К ароматическим аминокислотам принадлежат аминобензойная кислота (пара-, орто- и мета-) (см. Кислота аминобензойная) и производные п-аминосалициловой кислоты.

Ароматические аминокислоты - формула

Ароматические аминокислоты

Химические свойства веществ этого ряда обусловленные наличием аминокислот и карбоксильной групп, а в производных п-аминосалициловой кислоты - также фенольного гидроксила.

п- Аминобензойная кислота (витамин Н1, ПАБК) представляет собой производное фолиевой кислоты, входящей в состав ферментного комплекса, которая необходима для нормальной жизнедеятельности организмов. В отличие от пара-аминобензойной кислоты (ПАБК), орто- и мета-аминобензойная кислота не обладает физиологическими эффектами. В медицинской и ветеринарной практике используют амиды и эфиры ПАБК.

Эфиры пара аминобензойной (ПАБК), к которым относятся бензокаин, прокаина гидрохлорид, тетракаина гидрохлорид, проявляют местноанестезирующее действие (см. Анестезирующие препараты).

Эфиры пара аминобензойной (ПАБК)

Базой для конструирования указанной группы синтетических лекарственных препаратов являлось изучение связи «химическое строение - фармакологическая активность» относительно алкалоида кокаина, у которого впервые были обнаружены местноанестезирующие эффекты (см. Алкалоиды). Во время исследований доказано, что его местноанестезирующее действие обусловлено не всей молекулой, а отдельными структурными фрагментами, которые получили название «анестезиофорная группа». На основании полученных данных синтезированы и изучены несколько тысяч веществ, содержащих эту группу. Наиболее высокой местноанестезирующей активностью обладают именно эфиры ПАБК. Замена эстер-группы на амидную приводит, с одной стороны, к существенному снижению местноанестезирующей активности, а с другой - к появлению антиаритмической (прокаинамида гидрохлорид) и противорвотной активности (метоклопрамида гидрохлорид) (см. Антиаритмические препараты).

Амиды ПАБК - Прокаинамид, метоклопрамид

Амиды ПАБК - Прокаинамид, метоклопрамид

Производные орто- аминобензойной (антраниловой) кислоты

Производные орто- аминобензойной (антраниловой) кислоты представлены такими веществами - мефенамовая кислота и флуфенаминовая кислота.

Производные орто- аминобензойной (антраниловой) кислоты

Они оказывают противовоспалительное, анальгетическое и жаропонижающее действие. Также установлена важная особенность мефенамовой кислоты ускорять заживление ран и язвенных поражений различной этиологии. К производным мета- аминобензойной кислоты принадлежит триобромин (кислота амиднотризоевая), который применяют как рентгеноконтрастное вещество.

Производное мета-аминобензойной кислоты - триобромин

Производное мета-аминобензойной кислоты - триобромин

п-ПАСК (ПАСК) применяют в медицине в виде натриевой (ПАС-натрий) и кальциевой соли для лечения туберкулеза (см. Противотуберкулезные препараты)

натриевой (ПАС-натрий) и кальциевой соли

Качественная реакция на ароматические аминокислоты

Общей реакцией для идентификации ароматических аминокислот и их производных является реакция образования азокрасителя, которая обусловлена наличием первичной ароматической аминогруппы. Эту реакцию не дают только те производные Аминокислоты ароматического ряда, имеющие заместители в самой ароматической аминогруппе (тетракаина гидрохлорид кальциевая соль). Также для идентификации веществ этой группы могут быть использованы некоторые осадочные (общеалкалоидные) реактивы, а именно растворы пикриновой, фосфорновольфрамовой, фосфорномолибденовой кислот и тому подобное. Для количественного определения производных ароматических аминокислот обычно используют метод нитритометрии. Вещества, которые по химическому строению является гидрохлоридами, могут быть определены по связанной соляной кислоты методом алкалиметрии. Для них возможно также аргентометрическое титрование.

Синонимы аминокислот ароматического ряда - ароматические аминокислоты.

^Наверх

Полезно знать

>