Ализарин – формула ализарина
Ализарин (1,2-дигидроксиантрахинон) - оранжево-красные кристаллы; с молекулярной массой 240,20; температурой плавления 289 ° С, температурой кипения 430 ° С; в воде практически не растворим, в бензоле умеренно растворим, в горячем метаноле - хорошо растворим, растворяется в этаноле, эфирах, уксусной кислоте, растворах щелочей. В УФ-спектрах максимумы поглощения находятся в области 248; 280; 330; 434 нм. В ИК-спектрах характеристические полосы наблюдаются при частотах 3250; 1660; 1630 см-1. Содержится как в нативном состоянии, так и в виде гликозидов в растениях семейства мареновых (Rubiaceae), в том числе в корнях и корневищах марены красильной (латинское название Rubia tinctorum L.), из которой добывался с давних времен и использовался в лекарственных целях и в качестве протравного красителя. Химическая фомула ализарина - C14H8O4
В 1869 г. К. Либерман и К. Гребе впервые из антрацена синтезировали ализарин. В промышленных маштабах ализарин получают щелочным плавлением 2-хлорантрахинона 2- или антрахинонсульфокислоты в присутствии окислителя.
Гликозиды ализарина способствуют выведению и растворению из организма оксалатов, фосфатов и уратов, поскольку он с ионами Са2+ и Mg2 + образуют хелатные комплексы. Поэтому данное вещество входит в состав препаратов Экстракт марены красильной, Марелин, Цистенал. Некоторые производные ализаина, не связываясь со свободным Са2+, могут образовывать с биологическими объектами, которые содержат Са2+, разнолигандные комплексы. Поэтому они ингибируют транспортную функцию Са-АТФазы, которая обеспечивает активный транспорт Са через клеточные мембраны. Производные ализарина могут быть перспективными в качестве модификаторов мембран опухолевых клеток. Противоопухолевая активность обнаружена у ализарина и некоторых его производных. Некоторые из них имеют выраженное антимутагенное действие.
Ализарины используют в качестве стандарта для количественной идентификации производных антрацена в лекарственном растительном сырье и фитопрепаратах; как аналитический реагент для количественного определения металлов.
^Наверх