Альфа-токоферол – α-токоферол - Витамин Е
Альфа-токоферол (греч. Tocos – рождение + pherein - нести + ol – окончание, которое используется для химического обозначения в отношении спиртов), Alpha tocopherol (BP), RRR-α-Tocopherolum (PhEur), Vitamin E (USP), Tocopherol (JP), (± ) - (40RS,2RS,80RS)-2,5,7,8-Tetramethyl-2(40,80,120-trimethyltridecyl)-6-chromanol (CAS №10191-41-0) синонимы: CopherolF1300; Eastman Vitamin E TPGS; synthetic alpha tocopherol; 5,7,8-trimethyltocol; (±)-3,4-ihydro-2,5,7,8- tetra methyl-2 (4,8,12-trimethyl tridecyl)-2H-1- benzo pyran-6-ol; E307 - ряд соединений, которые являются близкими по биологическому действию и химической природе, содержащий восемь различных форм субстанций, которые вырабатываются клетками растений: гамма-, бета-, дельта и альфа-токоферолы и бета-, дельта-, гамма- и альфа-токотриенолы. Наиболее активной и легкоусвояемой формой является d-альфа-токоферол, которая также является стандартом в отношении эквивалентного сравнительного анализа активности других форм. α-токоферол получил пятый порядковый номер в алфавитной классификации и был открыт в 1922 году. В 1936 получены первые препараты α-токоферола путем экстракции из масел ростков пшеницы, а синтез осуществлен в 1938 году.
Формула альфа-токоферола - C29H50O2. Молекулярная масса α-токоферола 430.72.
- α-токоферол: R1=R2=R3=CH3;
- β-токоферол: R1=R3=CH3;R2=H;
- Δ- токоферол: R1=CH3;R2=R3=H;
- γ-токоферол: R1=R2=CH3;R3=H;
- * Хиральные центры.
Альфа-токоферол (витамин Е) в относительно высокой концентрации содержится в растениях (зеленые части), в частности молодых злаковых ростках, в растительных маслах (хлопковом, подсолнечном, оливковом, шафрановом, арахисовом, кукурузном, соевом, облепиховом) а также в жирах, яйцах, мясе, молоке, авокадо, в семенах подсолнечника, миндале и арахисе.
α-токоферол природного происхождения получают экстракцией или молекулярной дистилляцией паровых дистиллятов растительных масел. Например, альфа-токоферол встречается в концентрациях 0,1-0,3% в масле зерна пшеницы, рапса, сои, подсолнечника, зародышей пшеницы. Бета- и гамма-токоферолы содержат одновременно и альфа-токоферол. Рацемические синтетические токоферолы получают конденсацией соответствующего метилированного гидрохинона с рацемическим изофитола.
Европейская Фармакопея, 2005 характеризует α-токоферол как прозрачную, бесцветную или желтовато-коричневую вязкую маслянистую жидкость; с температурой кипения 235 ˚С; плотность 0,947-0,951 г/см3; температура воспламенения 235 ˚С; nD20 = 1,503-1,507; почти не растворим в воде свободно растворяется в ацетоне, этаноле, эфире и растительных маслах; несовместим с ионами железа и серебра (вследствие окисления).
В фармацевтической технологии α-токоферола ацетат широко используется как вспомогательное вещество. В оптимальной концентрации 0,001-0,05% α-токоферол входит в состав лекарственных препаратов как антиоксидант. Окисления линолевой кислоты и метиллинолеата уменьшается в присутствии незначительных концентраций и ускоряется при повышении концентрации α-токоферола. Антиоксидантные свойства альфа-токоферола повышаются при добавлении растворимых в масле веществ - лецитина и аскорбилпальмитата. Также α-токоферол является отличным растворителем для плохорастворимых лекарственных действующих субстанций.
α-токоферол является источником витамина Е. С терапевтической целью витамин Е (альфа-токоферол) применяют перорально, парентерально и местно при дерматомиозитах, мышечных дистрофиях, угрозе срыва беременности, нарушениях менструального цикла, некоторых дерматозах, спазмах периферических сосудов, нарушении функции половых органов у мужчин, псориазе. α-токоферол благодаря антиоксидантным свойствам применяется в комбинированном лечении сердечно-сосудистой патологии, заболеваний глаз, для снижения побочных эффектов при терапии химиотерапевтическими лекарственными препаратами. В педиатрической практике эффективен при склеродермии и гипотрофии. Антиканцерогенные свойства альфа-токоферола используются для устранения клеток опухоли и повышения эффективности иммунной системы. В порядке уменьшения биологической активности витамина Е могут быть расположены в такой последовательности: α-токоферол>β-токоферол>γ-токоферол>Δ- токоферол.
α-токоферол является относительно нетоксичным веществом и не вызывает серьезных побочных эффектов при использовании в пределах терапевтических доз. Абсорбция токоферолов в желудочно-кишечном тракте зависит от нормальной панкреатической функции и концентрации желчи. При применении альфа-токоферола в высоких дозах может возникнуть метеоризм, тошнота, диарея, а у ряда пациентов - повышение артериального давления. Чрезмерно высокие дозы витамина Е при беременности могут спровоцировать развитие врожденных дефектов у плода. При длительном контакте с кожей приводит к эритемы и контактного дерматита. Недостаток витамина Е приводит к возникновению мышечных и нервных расстройств, в частности - трудности при ходьбе, ослабление рефлексов, снижение тонуса мышц глаза, снижение чувствительности к вибрациям, а также сокращение продолжительности жизни красных кровяных клеток. Потребность в альфа-токофероле составляет 200-400 МЕ в сутки для взрослых и 50-100 МЕ в сутки для детей и, по рекомендации ВОЗ, не должен превышать 0,15-2,0 мг/кг массы тела.
Токоферол необходимо хранить в среде инертного газа в герметично закрытых контейнерах из светозащитных материалов в сухом, прохладном месте.
Подобные свойства у α-токоферола имеют следующие вещества: d-альфа-токоферол ацетат, d-альфа-токоферо,; d-альфа-токоферол сукцинат; dl-альфа-токоферол ацетат; dl-альфа токоферол сукцинат; Δ- токоферол, γ-токоферол, β-токоферол.
d-Alpha tocopherol, d-альфа-токоферол (CAS №59-02-9) синонимы: natural alpha tocopherol; d-α-tocopherol; (+)-(2R,4'R,8'R)-2,5,7,8-tetramethyl-2 (4',8',12'-trimethyltridecyl)-6-chromanol; vitamin E; C29H50O2; мл. м. 430,72 представляет собой прозрачную маслянистую жидкость желто-зеленого или желтого цвета, практически без запаха; температура плавления 2,5-3,5 ˚С; удельный вес 0,95; практически не растворим в воде, растворим в этаноле (95%); смешивается с ацетоном, хлороформом, эфиром и растительными маслами.
d-Alpha tocopheryl acetate, d-альфа-токоферол ацетат (CAS №58-95-7) синонимы: (+) - (2R,4'R,8'R)-2,5,7,8-tetramethyl-2 (4',8',12'-trimethyltridecyl)-6-chromanyl acetate; vitamin E; d-α-tocopheryl acetate; C31H52O3; молекулярная масса 472,73 представляет обой прозрачную маслянистую жидкость желто-зеленого или желтого цвета, практически без запаха, на холоде замерзает, превращаясь в твердое вещество; Tпл 28 ˚С; nD25 [a] D25 0,25˚ (10% хлороформный раствор) практически не растворим в воде, хорошо растворяется в этаноле (95%); смешивается с ацетоном, хлороформом, эфиром и растительными маслами; разрушается под действием алкалоидов.
dl-Alpha tocopheryl acetate, dl-альфа-токоферол ацетат (CAS №7695-91-2) синонимы: (±)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetra methyl-2 (4,8,12-trimethyl tridecyl)-2H-1-benzopyran-6-ol acetate; (±) -(2RS,4'RS,8'RS)-2,5,7,8-tetramethyl-2 (4',8',12'-trimethyl-tridecyl)-6-chromanyl acetate; (±)-α-tocopherol acetate; all-rac-α-tocopheryl acetate; α-tocopheroli acetas; dl-α-tocopheryl acetate; vitamin E; C31H52O3, молекулярная масса 472,73, представляет собой прозрачную маслянистую жидкость, желто-зеленого или желтого цвета, практически без запаха; плотность 0,953 г/см3; Tпл 27,5 ˚С; nD20 = 1,4950-1,4972; почти не растворим в воде свободно растворяется в ацетоне, хлороформе, этаноле, эфире и растительных маслах; растворяется в этаноле (95%). Неустойчив к воздействию щелочей. В отличие от α-токоферола, более устойчивый к действию кислорода воздуха, солнечных и УФ-лучей.
d-Alpha tocopheryl acid succinate, d-альфа-токоферол сукцинат (CAS №4345-03-3) синоним: (+) - a-tocopherol hydrogen succinate; vitamin E; d-a-tocopheryl acid succinate; C33H54O5, молекулярная масса 530,8 - белый порошок без запаха Tпл 76,0-77,0 ˚С; почти не растворяется в воде, незначительно растворяется в растворах щелочей; растворяется в ацетоне, этаноле (95%), эфире и растительных маслах; хорошо растворяется в хлороформе. Неустойчив к воздействию щелочей.
dl-Alpha tocopheryl acid succinate, dl-альфа-токоферол сукцинат (CAS №17407-37-3) синонимы: dl-α-tocopheryl acid succinate; (±) -a-tocopherol hydrogen succinate; vitamin E; dl-α-tocopherol succinate; C33H54O5, молекулярная масса 530,8 представляет собой белый порошок, кристаллы, которые не имеют запаха, почти не растворим в воде, очень плохо растворим в щелочных растворах; растворяется в ацетоне, этаноле (95%), эфире и растительных маслах; хорошо растворяется в хлороформе. Неустойчив к воздействию щелочей.
Beta tocopherol, β-токоферол (CAS №148-03-8) синонимы: (±) -3,4-dihydro-2,5,8-trimethyl-2 (4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-1-b-benzopyran-6-ol; 5,8-dimethyltocol; cumotocopherol; dl-b-tocopherol; neotocopherol; p-xylotocopherol; vitamin E; C28H48O2, молекулярная масса 416,66, представляет собой - бледно-желтое, вязкое масло, практически не растворимое в воде свободно растворяется в ацетоне, хлороформе, этаноле (95%), эфире и растительных маслах; [A] D25 + 6,37˚. В меньшей степени биологически активен, чем α-токоферол. Устойчив к нагреванию, действию щелочей и кислорода воздуха.
Delta tocopherol, Δ-токоферол (CAS №119-13-1) синонимы: (±) -3,4-dihydro-2,8-dimethyl-2 (4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-1-benzopyran-6-ol; 8-methyltocol; E309; vitamin E; dl-δ-tocopherol; C27H46O2, молекулярная масса 402,64, представляет собой бледно-желтое вязкое масло, которое практически не растворимо в воде, свободно растворяется в ацетоне, хлороформе, этаноле (95%), эфире и растительных маслах. Обладает лучшими антиоксидантными свойствами среди всех токоферолов.
Gamma tocopherol, γ-токоферол (CAS № 7616-22-0) синонимы: 7,8-dimethyltocol; (±) -3,4-dihydro-2,7,8-trimethyl-2 (4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-1-benzopyran-6-ol; E308; o-xylotocopherol; dl-γ-tocopherol и vitamin E; C28H48O2, молекулярная масса 416,66, представляет собой бледно-желтое вязкое масло, которое практически не растворимо в воде, свободно растворяется в ацетоне, хлороформе, этаноле (95%), эфире и растительных маслах; [A] D25 -2,4˚ (в 95% этаноле). Биологически менее активен, чем α-токоферол. Устойчив к воздействию щелочей и нагреву; медленно окисляется под действием кислорода воздуха; под действием света меняет цвет.
^Наверх