Вконтакте Одноклассники Фейсбук Гугл+ Английский Испанский Итальянский Русский Украинский

Реклама

Ацетоуксусный эфир или этилацетоацетат (химия, фармакология, применение в промышленности)


Ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, этилацетоацетат) - физические, фармацевтические и химические свойства

Ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, этилацетоацетат), с молекулярной массой 118,14, представляет собой бесцветную жидкость с приятным фруктовым запахом, температура плавления 45 ° С, температура кипения 180,8° С / 760 мм рт. ст. (с частичным разложением), 100 ° С / 80 мм рт. ст., 71 ° С / 12,5 мм рт. ст .; d420 1,0284; nD20 1,4198; растворимый в воде (14,3% при температуре 16 ° С), этаноле, эфире. Водные, спиртоводного и спиртовые растворы этилацетоацетата при действии водного раствора FeCl3 приобретают интенсивного красно-фиoлетовую окраску.

Ацетоуксусный эфир - равновесная смесь двух таутомерных форм этилового эфира b-оксикротоновой кислоты - енольная форма (I) и этилового эфира ацетоуксусной кислоты - кетонная форма (II):

этилового эфира ацетоуксусной кислоты

При обычных условиях этилацетоацетат содержит 92,5% кетонной и 7,5% енольной формы. Соотношение форм зависит от генеза растворителя, материала стенок посуды и температуры.

Чистая кетонная форма выделена кристаллизацией при сильном охлаждении раствора ацетоуксусного эфира непосредственно в петролейном эфире (температура плавления 39 ° С; d420 1,0368; nD20 1,4425) чистая енольная - фракционной перегонкой в кварцевой посуде в вакууме (температура плавления 44 ° С; d420 1,0119; nD20 1,4480).

В химических превращениях ацетоуксусный эфир (в зависимости от природы реагента) ведет себя как кетоны или энолы.

Кетонная реакция этилацетоацетата: восстановления водородом in situ в этил-b-гидроксибутирата; образования соответствующих циангидрина и гидросульфитные производные при взаимодействии с HCN i NaHSO3; образования окси; с фенилгидразином с образованием и циклизацией фенилгидразона - 3-метил-1-фенилпиразолона-5 (III):

Кетонная реакция этилацетоацетата

Расщепление при нагревании в присутствии разбавленных растворов щелочей или кислот с образованием ацетона (кетонное расщепления). Под воздействием растворов концентрированных щелочей ацетоуксусный эфир расщепляется с образованием уксусной кислоты (так называемое кислотное расщепление).

Енольная реакция ацетоуксусного эфира: с FeCl3 дает комплекс красно-фиолетового цвета обесцвечивает бромную воду (реакция количественного определения Энола) с PCl5 образует β-хлорокротоновый эфир (IV) вступает в реакцию ацилирования; реакция с металлическим Na, с концентрированными водными растворами NaOH, алкоголятами Na в спиртовом растворе с образованием натрийацетоуксусного эфира (V):

Енольная реакция ацетоуксусного эфира

Натрийацетоуксусный эфир (V) широко применяется в реакциях с алкилгалогенидами для образования гомологов ацетоуксусного эфира: алкил- и диалкилацетоуксусных эфиров, которые затем подвергают кетонному и кислотному расщеплению для получения карбоновых и кетонов кислот.

Этилацетоацетат добывают сложноэфирной конденсацией этилацетата (конденсация Кляйзена):

Этилацетоацетат - конденсациz этилацетата (конденсация Кляйзена)

Ацетоуксусный эфир и его производные широко применяются в органическом синтезе

3-Метил-1-фенилпиразолон-5 (III) - исходное вещество для получения многих лекарственных препаратов, его ядро входит в структуру амидопирина, антипирина, анальгина (противовоспалительное, жаропонижающее и анальгетическое действие) и акрихина (противопаразитарное действие). Данная субстанция применяется в производстве γ-ацетопропилового спирта и ацетобутиролактона для изготовления витамина В1, пиразолоновых красителей и производных пиридина, как ароматическое вещество для продуктов питания.

Этилацетоацетат раздражает кожу.

^Наверх

Полезно знать

>