Вконтакте Одноклассники Фейсбук Гугл+ Английский Испанский Итальянский Русский Украинский

Реклама

Ацетон (физико-химические свойства, синтез, хранение, опасность, формула, молекулярная масса)


Ацетон (физико-химические свойства, синтез, хранение, опасность, формула, молекулярная масса)

Ацетон, 2-Propanone (CAS № 67-64-1), Acetone (USPNF, BP), Acetonum (Ph Eur) синонимы: диметилкетон, dimethyl ketone, dimethylformaldehyde, пропанон, β-ketopropane.

Физико-химические свойства вещества - ацетон

Летучая бесцветная жидкость с характерным запахом (температура плавления 94,6 ° С, температура кипения ацетона 59,1 ° С; температура воспламенения 20 ° С; 0,7920; d420 nD20 1,3588; γ 0,0273 н/м (20 ° С )), смешивается как с водой, так и органическими растворителями; опасность данной субстанции - предел взрывоопасности смеси ацетона с воздухом - 2,5-12,8%.

Формула ацетона - СН3СОСН3, молекулярная масса - 58,079.

По химическим свойствам ацетон - типичный представитель алифатических кетонов. Вступает в реакцию нуклеофильного присоединения (с циановодородной кислотой, гидросульфитом щелочных металлов, магнийорганическими соединениями), в реакции отщепления-присоединения (с гидроксиламином с образованием кетоксима, с гидразином и его производными). Сильные окислители окисляют ацетон до муравьиной и уксусной кислот и далее до углекислого газа и воды.

В промышленности ацетон получают путем синтеза на основе прямого окисления пропилена в жидкой фазе при наличии PdCl2:

Синтез ацетона путем окисления пропилена

и «кумольным способом» - одновременно с бензолом, с фенолом и пропиленом через изопропилбензол (кумол):

Синтез ацетона «кумольным способом»

Известны также другие способы синтеза ацетона: взаимодействие ацетилена с водяным паром при температуре 100 ° С при наличии катализаторов (оксида цинка и железа) ацетоновое брожения крахмала и др. Ацетон содержится в моче больных диабетом (образуется в результате декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты).

Для его определения в крови больных диабетом часто используют такую реакцию:

реакция на ацетон крови

Однако в этих условиях могут создаваться и другие вещества.

Для качественного определения ацетона используют групповые цветные реакции: с динитробензолом (на группы СН3СО- или -СН2СО-) с нитропрусидом натрия (реакция Легал). Количественно ацетон определяют йодометрически и взаимодействием с гидроксиламином: (CH3) 2CO + NH2OH • HCl → (CH3) 2C = NOH + + HCl + H2O.

Образованную HCl титруют щелочью.

Низкотоксичный ацетон используют как растворитель в фармацевтической и пищевой промышленности. Химическое вещество ацетон широко используют как растворитель ацетатов и нитратов целлюлозы, как исходное вещество в синтезе некоторых лекарственных препаратов, например, йодоформа, хлорэтона; также он является сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетены, диацетонового спирта.

При вдыхании ацетона он накапливается в организме. Вследствие медленного вывода ацетона из организма возможно хроническое отравление. Предельно допустимая концентрация - 200 мг/м3.

^Наверх

Полезно знать

>