Этилпарабен (общие понятия, физические, химические и фармакологические свойства, применение в медицине и фармации)

Общие понятия
Этилпарабен (этилпарагидроксибензоат), Еthylis parahydroxybenzoas (Ph Eur), Еthyl hydroxybenzoate (BP), Еthylparaben (USPNF), Еthyl 4 hydroxybenzoate (CAS № 120-47-8) синонимы: E 214; еthyl п-hydroxybenzoate; Еthyl parasept; 4-hydroxybenzoic asid ethyl ester; Sоlbrol А; Теgоsерt Е - это кристаллический порошок белого цвета, без запаха.
Формула
Формула этилпарабена С9Н10О3. Мол. м. 166,18.
Физические, химические и фармакологические свойства
Этилпарабен получают методом этерификации п-гидроксибензойной кислоты с этанолом (95%). Обладает следующими свойствами: t кип - 297-298 ° С. Растворимый в арахисовом (1: 100), минеральной (1: 4000) маслах, этаноле (1: 1,4), этаноле 95% (1: 2), эфире (1: 3,5), глицерине (1: 200) , метаноле (1: 0,9), пропиленгликоль (1: 4), воде (1: 1250), при 15 ° С (1: 910) (1 120) при 80 ° С; хорошо растворимые в ацетоне. Этилпарабен эффективен в широком диапазоне рН, но наибольшую антимикробную активность проявляет при рН 4,0-8,0.
Он активен против дрожжевых и плесневых грибов, а также против грамположительных и грамотрицательных микроорганизмов. Его минимальная ингибирующая концентрация в водных растворах приведена в таблице.
Таблица. Минимальные ингибирующие концентрации этилпарабен
Микроорганизмы | МИК, мг / мл |
Aerobacter aerogenes ATCC 8308 | 1200 |
Aspergillus niger ATCC 9642 | 500 |
Aspergillus niger ATCC 10254 | 400 |
Bacillus cereus var. mycoides ATCC 6462 | 1000 |
Bacillus subtilis ATCC 6633 | 1000 |
Candida albicans ATCC 10231 | 500 |
Enterobacter cloacae ATCC 23355 | 1000 |
Escherichia coli ATCC 8739 | 1000 |
Escherichia coli ATCC 9637 | 1000 |
Klebsiella pneumoniae ATCC 8308 | 500 |
Penicillium chrysogenum ATCC 9480 | 250 |
Penicillium digitatum ATCC 10030 | 250 |
Proteus vulgaris ATCC 13315 | 500 |
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 | > 2000 |
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 | > 2000 |
Pseudomonas stutzeri | 1000 |
Rhizopus nigricans ATCC 6227A | 250 |
Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763 | 500 |
Salmonella typhosa ATCC 6539 | 1000 |
Serratia marcescens ATCC 8100 | 1000 |
Staphylococcus aureus ATCC 6538P | 1000 |
Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 | 1000 |
Trichoderma mentagrophytes | 125 |
Применение в медицине и фармации
Этилпарабен используется в качестве консерванта в фармацевтических препаратах, косметике, пищевых продуктах (сам или в сочетании с другими сложными эфирами парабенов и с антимикробными агентами).
Водные растворы этилпарабена с рН 3,0-6,0 могут стерилизоваться в автоклаве без их разложения; являются стабильными в течение 4 лет при комнатной температуре, в то время как растворы с рН 8,0 или выше быстро гидролизуются.
Подобные свойства этилпарабена имеют бутиловый эфир п-оксибензойных кислоты, этилпарабен калия (С9Н9КО3, мол. М. 204,28; CAS № 36547-19-9), этилпарабен натрия (С9Н9NaО3, мол. м. 188,17; CAS № 35285-68-8).
Литература
- Aalto T.R., Firman M.C., Rigler N.E. p-Hydroxybenzoic acid esters as preservatives I: uses, antibacterial and antifungal studies, properties and determination // J. Am. Pharm. Accoc. (Sci). - 1953. - № 42;
- Rastogi S.C., Schouten A., de Kruijf N., Weijland J.W. Contents of methyl-, ethyl-, propyl-, butyl- and benzylparaben in cosmetic products // Contact. Dermatitis. - 1995. - № 32;
- Sakamoto T., Yanagi M., Fukushima S., Mitsui T. Effect of some cosmetic pigments on the bactericidal activities of preservatives // Soc. Cosmet. Chem. - 1987. - № 38;
- Wan L.S.C., Kurup T.R.R., Chan L.W. Partition of preservatines in oil / water systems / Pharm. Acta Helv. - 1986. - № 61.