Этиленоксид (общие понятия, физические и химические свойства, применение в медицине и фармации)
Общие сведения
Этиленоксид (оксиран, 1,2-епоксиетан, окись этилена) - это бесцветный газ с эфирным запахом, мл. м. 44,05.
Получение и физико-химические свойства
Основной промышленный метод получения этиленоксида является окисление этилена кислородом воздуха над серебряным катализатором при температуре 300-400 ° С, или дегидрохлорирования этиленхлоргидрин, действием щелочей на β-хлоретилацетат при температуре 100 ° С, окислением этилена органическими надкислотами (реакция Прилежаева).
- Тпл - 112,5 ° С, t кип - 10,7 ° С; d420 0,8697; nD7 1,3597.
- Хорошо растворимые в воде, этаноле, углеводородах и других органических растворителях.
- При нагревании до 300 ° С устойчив, выше 400 ° С в смеси с N2 изомеризуется в ацетальдегид.
- Этиленоксид - это горючий, взрывоопасный и токсичный; раздражает кожу и слизистые оболочки. ПДК в воздухе - 1 мг / м3. При воздействии на этиленоксид электрофильных и нуклеофильных реагентов происходит присоединение молекулы реагента по месту разрыва связи С-О цикла. Особенно легко эти реакции проходят в условиях кислотного катализа.
При окислении этиленоксида О2 в водном растворе AgNO3 образуется гликолевая кислота при восстановлении на Ni-кат. при 30 ° С - этанол. В присутствии сильных оснований субстанция полимеризуется с образованием полиэтиленоксида (полиэтиленгликоля).
Применение в фармации и медицине
Полиэтиленоксид применяют в фармации как растворитель лекарственных веществ, основу для мазей и суппозиториев и как связующее вещество в производстве таблеток.
Этиленоксид применяют в производстве этиленгликоля, галогенгидринов, этаноламинов, диоксана, фенилетанола, полиэтиленгликолей, неионогенных ПАВ, в медицине для стерилизации медицинских инструментов, одноразовых шприцев.
Литература
- Общая органическая химия. В 12 т. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллис. Т. 2. кислородсодержащие соединения / Под ред. Дж.Ф. Стюарта. - М., 1982;
- Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. - М., 1968. - Ч. 1;
- Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия / Под общ. ред. В.П. Черных. - второй изд. - Х., 2007.