Бутилпарабен - применение в косметике и фармации, физико-химические, противомикробные свойства
Бутилпарабен, бутиловый эфир n-оксибензойной кислоты, Butylparaben (USPNF), Butylis parahydroxybenzolas (Ph Eur), Butyl-4-hydroxybenzoate (CAS № 94-26-8) - антимикробный консервант - бесцветные кристаллы или белый кристаллический, без запаха или почти без запаха и вкуса порошок.
Эмпирическая формула бутилпарабена - С11Н14О3. Молекулярная масса - 194,23.
Физико-химические свойства
- Получают бутилпарабен этерификацией n-гидроксибензойной кислоты с н-бутанолом.
- Бутилпарабен проявляет антимикробную активность при рН 4-8, которая снижается при увеличении рН (образование фенолята). Парабены более активны против дрожжей и плесени, чем против бактерий, а также более активны против грамположительных, чем против грамнегативих бактерий (таблица).
Таблица. Минимальная ингибирующая концентрация бутилпарабена в водных растворах
| Микроорганизмы | МПК, мг / мл |
| Escherichia coli штамм ATCC 9637 | 5000 |
| Escherichia coli ATCC 8739 | 5000 |
| Aspergillus niger ATCC 9642 | 125 |
| Aerobacter aerogenes ATCC 8308 | 400 |
| Aspergillus niger ATCC 10254 | 200 |
| Bacillus subtilis штамм ATCC 6633 | 250 |
| Bacillus cereus var. mycoides ATCC 6462 | 63 |
| Enterobacter cloacae ATCC 23355 | 250 |
| Candida albicans ATCC 10231 | 125 |
| Klebsiella pneumoniae ATCC 8308 | 250 |
| Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 | >1000 |
| Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 | > 1000 |
| Penicillum digitatum штамм ATCC 10030 | 32 |
| Penicillium chrysogenum ATCC 9480 | 70 |
| Proteus vulgaris ATCC 13315 | 125 |
| Pseudomonas stutzeri | 500 |
| Rhizopus nigricans штамм ATCC 6227A | 63 |
| Salmonella typhosa ATCC 6539 | 500 |
| Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 | 250 |
| Staphylococcus aureus ATCC 6538P | 125 |
| Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763 | 35 |
| Serratia marcescens штамм ATCC 8100 | 500 |
| Trichophyton mentagrophytes | 35 |
Активность парабенов возрастает с удлинением цепи алкильной компонента. Бутилпарабен более активен, чем метилпарабен. Активность может повышаться при использовании комбинации парабенов вследствие синергизма, а также при добавлении других компонентов (см. Метилпарабен) и значительно снижаться при наличии неионных ПАВ (вследствие мицеллообразования) и пигментов, например, ультрамаринового голубого, желтого оксида железа (вследствие адсорбции). Бутилпарабен поддается гидролизу под действием слабых щелочей и сильных кислот.
Бутилпарабен обладает следующими свойствами:
- плотность (in bulk) 0,731 г / см3,
- плотность (насыпная) - 0,819 г / см3,
- температура плавления - 68-72 ° С,
- хорошо растворяется в ацетоне и эфире, этаноле безводном (1:0,5) , этаноле 95% (1:1), глицерине (1: 330), метаноле (1: 0,5), минеральном масле (1: 1000), арахисовом масле (1:20), пропиленгликоле (1: 1), воде (1>5000, 1:670 при 80 ° С). Водные растворы бутилпарабена с рН 3,0-6,0 можно стерилизовать автоклавированием (без разложения), так как они стабильны (разлагаются до 10% в течение 4 лет хранения при комнатной температуре), тогда как растворы с рН 8,0 разлагаются на 10% при хранении в течение 60 суток. Сохраняют бутилпарабен в герметично закрытых контейнерах в защищенном от света, прохладном сухом месте.
Применение бутилпарбена в косметике и фармации
Бутилпарабен широко используется в фармацевтической и косметической рецептуре в качестве антимикробного консерванта (один или в сочетании с парабенами или другими консервантами), хотя парабены более эффективны при различных значениях рН против дрожжей и плесени, чем против микроорганизмов.
Сходным по свойствам к бутилпарабенам является бутилпарабен натрия (Butylparaben sodium (CAS № 36457-20-2), эмпирическая формула: С11Н13О3Na, молекулярная масса - 216,23) - белый без запаха гигроскопичен порошок, растворимый в этаноле 95% (1: 10) и воде (1: 1). Он может использоваться вместо бутилпарабена, имеет лучшую растворимость в воде.
Литература
- Wan L.S.C., Kurup T.R.R., Chan L.W. Partition of preservatines in oil / water systems / Pharm. Acta Helv. - 1986. - № 61.
- Decker R.L., Wenninger J.A. Frequensy of preservative use in cosmetic as disclosed to FDA-1987 // Cosmet. Toilet. - 1987. - № 102.
^Наверх