Барбитураты – Производные барбитуровой кислоты
Барбитураты - производные барбитуровой кислоты, у которых атомы водорода (один или два) в положении 5 замещены на алкильный, циклоалкильный или арильный радикал.
Кислота барбитуровая
Общая формула производных барбитуровой кислоты
Кислотные свойства (рКа - 10) барбитуровой кислоты обусловленные подвижностью атомов водорода метиленовой и имидной групп, поэтому для нее характерна кетоенольная и лактолактимная таутомерия:
Барбитуровая кислота является в 5-6 раз более сильной, чем уксусная. 5-монозамещенная барбитуровая кислота являются тоже достаточно сильными (в частности, 5-этилбарбитуровая кислота), а 5,5-дизамещенные производные (например, 5,5-диэтилбарбитуровая кислота) представляют собой весьма слабые кислоты, слабее чем угольная кислота.
Кислые свойства барбитуратов дают возможность получать солевые формы, которые по сравнению с кислотными формами, хорошо растворяются в воде.
Производят барбитураты конечно конденсацией дизамещенных цианоуксусных или малонового эфиров с дицианамидом или мочевиной в присутствии алкоголята натрия в растворе абсолютного этанола.
Барбитураты представляют собой белые кристаллические субстанции или пенообразную белую массу (гексенал), а также пористую сухую массу желтоватого цвета с специфическим запахом (тиопентанал-натрий). Все барбитураты горькие на вкус. Барбитураты являются производными барбитуровой кислоты, в воде практически малорастворимы или нерастворимы, растворяются или трудно растворяются в этаноле, а также других органических растворителях, легко растворяются в растворах щелочей. Барбитураты - гигроскопические соли, легкорастворимые или растворимые в спирте и воде, практически не растворимы в эфире. Для установления тождества и идентичности барбитуратов проводят реакции, базирующие на образовании с катионами тяжелых металлов комплексных солей, синтезировании солей дизамещенных производных уксусной кислоты, конденсации и аналитические реакции на различные функциональные группировки. Натриевые соли идентифицируют относительно ионов Na + и температуры плавления кислотной формы. С целью количественной идентификации применяют методы кислотно-основного титрования, аргентометрии (для солевой или кислотной формы), а также для кислотных форм - гравиметрию.
Барбитураты, препараты угнетающие ЦНС, поэтому используются в медицине и ветеринарии как снотворные и успокаивающие (этаминал-натрий, барбитал), противосудорожные лекарственные средства (бензонал), а некоторые (бутабарбитал, пентабарбитал) - в основном как средства аддитивной терапии при общей анестезии. Высокие дозы могут быть смертельными вследствие угнетения дыхания. В ветеринарии барбитураты могут использоваться с целью эвтаназии животных. При длительном применении барбитуратов может возникнуть привыкание к ним.
^Наверх