Азосоединения - Азокраситель – Диазосоединения
Азосоединения - Что это такое?
Азосоединения - органические вещества, в составе которых есть группировки - N = N- (азогруппы), которые связаны с 2 углеводородными радикалами. Следует отметить, что для указанных выше соединений характерна общая формула R-N = N-R '. Также известно, что в зависимости от природы углеводородных радикалов различают ароматические и алифатические азосоединения. Известны также азотсодержащие соединения (диазосоединения, азокрасители), которые содержат в своем составе один алифатический, а второй ароматический или гетероциклический радикалы. Названия азосоединений с аналогичными углеводородными радикалами состоят из префикса азота и названия соответствующего углеводорода. Азотсодержащие соединения с различными углеводородными радикалами при азогруппы рассматривают как производные углеводородов со сложной структурой, содержащие в качестве заместителя ареназо-группу (Ar-N = N-).
Азометан
Азобензен
1- (4'-Нитробензеназо) нафтол-2
Азосоединения существуют в виде двух геометрических изомеров - син (цис) и анти (транс-). Транс-изомеры более стабильны. Ароматические азосоединения - кристаллические вещества, окрашенные в оранжевый, красный, желтый, синий и другие цвета; цвет зависит от природы заместителей, их количества и расположения в арильных радикалах. Алифатические азосоединения неустойчивы, при нагревании разлагаются с выделением азота и продукцией свободных радикалов, вследствие чего используются как инициаторы свободнорадикальных реакций; при разложении их водных растворов образуются спирты. Представителем азосоединений алифатического ряда является азометан CH3-N = N-CH3 - нестойкое соединение, которое взрывается при быстром нагревании. Наибольшее значение имеют ароматические азосоединения. Азобензен - С6Н5-N = N-С6Н5 (молекулярная масса 182,22) - оранжево-желтые кристаллы, нерастворимые в воде, растворяются в этиловом и метиловом спиртах, эфире, бензоле, хлороформе. Азобензен - антиизомер (Tпл 68 ° С). При облучении УФ-светом переходит в нестабильный цис-изомер (Tпл 71 ° С), который быстро превращается в анти-изомер. Диазосоединения проявляют слабые основные свойства, в присутствии минеральных кислот протонируются:
Под действием пероксикислот окисляются с образованием азоксисоединений:
При восстановлении в мягких условиях азосоединения образуют гидразосоединенияы R-NH-NH-R; восстановление хлоридом олова (II) в среде хлористоводородной кислоты приводит к образованию ариламинов.
Важнейшим способом добывания азосоединений является реакция азосочетания:
Азосоединения получают также восстановлением металлами (Zn, Fe) нитро, нитрозо- и азоксисоединения в щелочной среде.
В медицине используют производные азосоединения как препараты (салапиридазин, салазодиметоксин) для лечения пациентов с неспецифическим язвенным колитом и болезнью Крона. Диазосоединения, содержащие аминогруппы и гидроксигруппы, окрашивают растительные и животные волокна, образуют многочисленную группу синтетических красителей - азокрасителей. Окраска некоторых азокрасителей меняется в зависимости от рН среды, что позволяет использовать их в аналитической практике как индикаторы (метиловый оранжевый, метиловый красный и т. д.).
^Наверх