Амиды карбоновых кислот
Амиды карбоновых кислот
Амиды карбоновых кислот представляют собой производные карбоновых кислот функционального характера, в молекулах которых произошло замещение аминогруппой гидроксильную группу карбоксила.
В большинстве случаев для маркировки амидов карбоновых кислот применяют тривиальные наименования кислотных остатков - ацил, при этом заменяют в них суффикс -ил (-ил) на амид. Согласно заместительной номенклатуры IUPAC названия амиды карбоновых кислот образуют из наименований кислот, при этом заменяя суффикс -ова и наименование кислоты на суффикс амид: амид муравьиной кислоты - НСОNH2, формамид; амид уксусной кислоты - СН3СОNH2, ацетамид; амид бензойной кислоты - С6Н5СОNH2, бензамид. Ацетамид представляет собой жидкость, другие амиды карбоновых кислот являются кристаллическими веществами. Физико-химические свойства некоторых амидов карбоновых кислот приведены в таблице.
Таблица. Свойства некоторых амидов карбоновых кислот
| Название | tпл, °С | Формула | d4t | tкип, °С |
| Формамид | 2,5 | НСОNН2 | 1,133 (20 °С) | 221,2 |
| Пропиоамид | 81,3 | СН3СН2СОNH2 | - | 213 |
| Акриламид | 84,5 | СН2=СНСОNH2 | 1,22 (30 °С) | 215 |
| АцетамидАцетамид | 82,0–83,0 | СН3СОNH2 | 1,159 (20 °С) | 221,2 |
| Бензамид | 130,0 | С6Н5СОNH2 | 1,341 (4 °С) | 288,0–290,0 |
| Никотинамид | 128,0–131,0 | – | – |
Амиды карбоновых кислот – это нейтральные соединения, которые проявляют амфотерные свойства. Нейтральный характер амидогрупы в соединениях данной группы обусловлен сопряжением неподеленной пары электронов Нитрогена с двойной связью карбонильной группы (р, π-).
С сильными минеральными кислотами данная группа химических соединений образуют соли, которые очень легко гидролизуются. В катионе солей амидов карбоновых кислот протон связан с кислородом карбонильной группы.
В замещенных амидах карбоновых кислот
основные свойства более выражены. Диметилацетамид образует соль с концентрированной HCl, устойчивую в водных растворах, а также устойчивые соли с HClO4 и H2PtCl6. При обработке амидов карбоновых кислот металлическим натрием в безводной среде (например, в жидком NH3) или NaNH2 один из атомов водорода амидной группы замещается металлом, образуя соли, которые мгновенно разлагаются водой, регенерирующие амид.
По сравнению с другими производными карбоновых кислот амиды карбоновых кислот менее подвержены реакциям нуклеофильного замещения. Гидролиз данных химических соединений происходит в достаточно жестких условиях (длительное кипячение в среде кислот или щелочей).
Нагрев незамещенных амидов карбоновых кислот с дегидратационными реагентами приводит к образованию нитрилов.
Незамещённые вещества, рассматриваемые в данной статье, расщепляются до первичных аминов под действием гипобромитов и гипохлоритов в щелочной среде (перегруппировка Гофмана).
В результате восстановления образуются амины:
Промышленное значение имеют реакции замещения водорода группы -NH2 на галоген в присутствии оснований с образованием галогенамидов RCONHCl. Неустойчивые N-галогенамиды используют как галогенирущие агенты. Амиды карбоновых кислот синтезируют в промышленных условиях при взаимодействии ангидридов, галогенангидридов, эфиров карбоновых кислот с NH3 (реакции аммонолиза), вторичными или первичными аминами (реакции аминолиза), гидролизом нитрилов; дегидратацией аммонийных солей (при температуре 220 ° С) при одновременном введении газообразного аммиака. Циклические амиды (лактамы) образуются в результате нагревания аминокислот:
Амидная группа - NНСО играет основную роль в образовании молекул полипептидов (к которым относятся многие антибиотики), белков, полиамидных волокон.
Амиды карбоновых кислот применяют как промежуточные продукты в синтезе красителей и сульфаниламидных препаратов. Некоторые субстанции данной химической группы используют как промышленные растворители, в том числе фармацевтической (Дигидрострептомицин, ДМФА для очистки гидрокортизона ацетата). Лактамы как биологически активные соединения входят в состав β-лактамных антибиотиков (лактамные противомикробные средства), поли-N-винилпирролидон в водных растворах – широко известный плазмозаменитель, кровозаменитель. Амиды карбоновых кислот применяют в производстве полиамидных волокон, как антиозонанты - для каучуков, как пластификаторы, экстрагенты, сырье для химической промышленности. В аналитической практике по свойствам указанных химических соединений идентифицируют соответствующие карбоновые кислоты.
^Наверх