Акридин
Акридин (дибензо [b, e] пиридин) - светло-желтое кристаллическое вещество с раздражающим специфическим запахом (от латыни - Acеr - едкий), молекулярная масса составляет 179,22, температура плавления - 111 ° С, температура кипения 346 ° С; хорошо растворяется в диэтиловом эфире, этиловом спирте и бензоле, мало растворим в воде (при 20 ° С на уровне 0,00018 моль/л); растворы препарата имеют синюю флуоресценцию, а растворы солей - зеленую; вещество легко сублимируется.
В небольшой концентрации содержится в каменноугольной смоле.
Акридин является ароматическим соединением; с участием неподеленной пары электронов атома азота проявляет слабые основные свойства (в воде рКа 5,6 при 20 ° С), с алкилгалогенидами, а также сильными минеральными кислотами образует соли. Химически стойкий, не изменяется при нагревании до 280 ° С с концентрированной H2SO4 или KOH. Легко восстанавливается до акридана (9, 10-дигидроакридин) (I) амальгамой Zn, Na, в HCl и на никеле Ренея.
Под воздействием K2Cr2O7 в уксуснокислой среде окисляется в акридон-9 (II), в присутствии органических пероксикислот образует N-оксид (III), при окислении KMnO4 в щелочной среде и при озонолизе в спирте превращается в 2,3-хинолиндикарбоновую кислоту (акридиновая кислота) (IV).
В реакции электрофильного замещения акридин вступает трудно. Реакции нуклеофильного замещения для акридина проходят по положению 9.
Акридин получают по реакции Бернтсена конденсацией дифениламина с муравьиной кислотой и циклизацией N-фенилантраниловой кислоты.
Производные акридина широко применяют в медицине: риванол оказывает антисептическое действие (наружно в виде растворов), при кожных заболеваниях (присыпки, мази, пасты) акрихин - при малярийной коме (4% раствор), как антигельминтное лекарственное средство (внутрь), при лечении лямблиоза, кожного лейшманиоза, при цестодозе, ревматическом артрите.
Производные акридина и 9-фенилакридину применяют при окраске ткани, кожи, бумаги и древесины в желтые и коричневые оттенки.
Акридин - ингибитор коррозии металлов, реагент для гравиметрического определения озона. Акридин вызывает раздражение дыхательных и путей кожи.
^Наверх