Этилацетат (общая характеристика, формула, физические, химические и фармакологические свойства, применение в медицине и промышленности)
Общие сведения
Этилацетат, Ethylis acetas (PhEur), Ethyl acetate (BP, USPNF), Ethyl acetate (CAS № 141-78-6) син: аcetic acid ethyl ester, acetic ester, acetic ether, acetoxyethane, aethylis acetas, aethylium aceticum, ethyl ethanoate, vinegar naphtha.
Прозрачная, бесцветная, летучая жидкость с приятным фруктовым и немного уксусным запахом, имеет приятный вкус при разведении.
Формула - C4H8O2. Молекулярная масса 88,1.
Физические, химические свойства Ethylis acetas.
Этилацетат получают медленной дистилляции смеси этилового спирта и уксусной кислоты при наличии концентрированной серной кислоты, а также из этилена при использовании катализатора (алкоголята алюминия).
Этилацетат обладает следующими свойствами:
- Tсамовоспл - 486,1 o С;
- T кип - 77 oС;
- диэлектрическая постоянная - 6,11;
- плотность - 0,902 г / cм3 20 ° C;
- концентрационные пределы взрыва паров в воздухе - 2,2-11,5% (по объему)
- Tвозг +7,2 o С (в открытой чашке), 5,0 ° C (в закрытой чашке)
- tзамерз -83,6 ° C;
- коэффициент распределения Log P (октанол / вода) = 0,7; плотность пара - 3,04 (воздух = 1);
- растворим в воде (1: 10) при 25 oС, более растворимый в воде при низких температурах, чем при высоких;
- смешивается с ацетоном, хлороформом, дихлорметаном, этиловым спиртом (95%), эфиром и с большинством других органических растворителей.
Известны такие азеотропные смеси этилацетата (93,9%) - вода (6,1%), t кип - 70,4 ° C; Э. (83,2%) - вода (7,8%) - этиловый спирт (9,0%), t кип - 70,3 ° C; Этилацетат (69,4%) - этиловый спирт (30,6%), t кип - 71,8 ° C; Е. (77%) - пропан-2-oл (23%), Ткип - 74,8 ° С.
Субстанция медленно расщепляется при влажности и становится кислым; может абсорбировать до 3,3% воды (по массе).
Этилацетат распадается при нагревании, превращаясь в этиловый спирт и уксусную кислоту, с выделением едкого дыма и раздражающего пары. Он огнеопасен, пары могут перемещаться на значительные расстояния и стать источником воспламенения, могут вызвать «вспышка пламени». Щелочной гидролиз субстанции может замедляться полиэтиленгликолем и смешанными мицельнимы системами.
Этилацетат может вступать в реакцию с сильными окислителями, сильными щелочами, сильными кислотами и нитратами, вызывая огонь или вспышки, с хлоросульфоновою кислотой, лития-алюминиюгидридом, 2-хлорометилфураном.
Субстанция сохраняется в герметически закрытой таре в защищенном от света месте при температуре, не превышающей 30 ° C.
Применение в фармации
В фармацевтическом производстве этилацетата используется как растворитель, а также как вкусовая добавка, в частности в качестве растворителя в производстве растворов и гелей для повышения растворимости хлорталидону и изменения полиморфных кристаллических форм, полученных для пироксикама пивалата и мефенаменовой кислоты, а также как желатинирующее вещество в производстве взрывчатых веществ. Используется также при получении микросфер; был исследован как химический усилитель для трансдермального ионофореза инсулина.
Применение в промышленности
Этилацетат используют как растворитель для нитроцеллюлозы, целлулоида, алкидных, аллилового, виниловых, поливинилацетатных смол, хлоркаучука и др .; в смеси со спиртом - для растворения ацетилцеллюлозы и лаков. Для нужд пищевой промышленности субстанция главным образом используется как вкусовая добавка, как компонент фруктовых эссенций и экстрагент в пищевой промышленности; как отдушка в композициях с фруктовым запахом, в виде следов в композициях «Цикламен», «Яблоко», «Малина», «Земляника», «Хмель», «Слива», «Груша», «Банан» и др. В мылах неустойчив.
Этилацетат проявляет наркотическое действие, его пары раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при воздействии на кожу может вызвать дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны - 200 мг / м3.
Литература
- Фридман Р.А. Парфюмерия. - М., 1955;
- Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия / Под общ. ред. В.П. Черных. - второй изд. - Х., 2007;
- Giordano F., Gazzaniga A., Moyano J.R. et al. Crystal forms ot piroxicam pivalate: preparation and characterization of two polymorphs // J. Pharm. Sci. - 1998. - № 87 (3);
- Pillai O., Nair V., Panchagnula R. Transdermal iontophoresis of insulin: IV. Influence of chemical enhancers // Int. J. Pharm. - 2004. - № 269 (1);
- Romero S., Escalera B., Bustamante P. Solubility behavior of polymorphs I and II of mefenamic acid in solvent mixtures // Int. J. Pharm. - 1999. - № 178.