Эфирные масла (общие сведения, физические, химические и фармакологические свойства, применение в медицине и фармации)
Общие сведения
Эфирные масла (лат. Olea aetherea) - это многокомпонентные смеси летучих органических соединений, образующихся в растениях и обусловливают их запах. Химический состав Эфирные масла представлены различными органическими соединениями, среди которых углеводороды, спирты, простые и сложные эфиры, альдегиды, кетоны, кислоты алифатического ряда и циклические соединения. Циклические соединения делятся на гидроцикличные, к которым относятся терпены и их производные, и на соединения ароматического ряда.
Количественно в эфирных маслах преобладают углеводороды, но наиболее ценной составляющей является кислородсодержащие соединения, особенно спирты и эфиры, которые имеют приятный запах.
Физические, химические и фармакологические свойства
Классификация эфирных масел и этеромасличного сырья базируется на стройке основных ценных составных частей.
Монотерпены и монотерпеноиды образуются из двух С5-единиц по изопреноидному правилу «голова к хвосту» и классифицируются по количеству циклов на ациклические, моноциклические и бициклические.
Ациклические монотерпены принадлежат к типу 2,6-диметилоктану, могут иметь три, две или одну двойную связь и представлены углеводородами (мирцен и его изомер оцимен), спиртами (гераниол, линалоол, цитранелол), альдегидами (цитраль, цитронеллаль).
Варианты изображения формулы гераниола
Моноциклические монотерпены принадлежат к типу Ментане, среди них наиболее распространены лимонен, α-, β- и γ-терпинен, α-, β-феландрен и др.
В составе эфирных масел часто отмечают добавки производные Ментане: спирты (ментол, терпинеол), кетоны (ментон, пулегон, карвон), окиси (цинеол) и перекиси (аскаридол).
Бициклические монотерпены имеют два конденсированные неароматических кольца. В зависимости от структуры углеводорода их подразделяют на типы туйану, Пинан, камфану, фенхану и др .
Сесквитерпены и сесквитерпеноиды является самой распространенной группой среди известных терпенов. Они существуют в ациклические и циклической (моноциклические, бициклические и трициклические) формах.
Ациклические сесквитерпены образуются из трех С5-единиц по изопреноидному правилу «голова к хвосту». Структуру их изображают линейно или в виде незамкнутого цепи.
Варианты изображения молекулы фарнезена
Моноциклические сесквитерпены - это соединения с одним незамкнутым гидроароматических кольцом с двумя двойными связями, один из которых находится в кольце, а другой - в алифатических части молекулы. Распространенными в природе соединения типов бисаболану (лимон, ромашка, имбирь, виды сосны), гумулана (хмель), элемана (аир).
Бициклические сесквитерпены имеют два конденсированных углеводородных кольца с 2-3 двойными связями. По строению колец и типом их конденсации или связи сесквитерпены подразделяют на типы, основными из которых являются типы кадинана, эвдесмана и гвайана.
Производными азулена является гвайол, хамазулен, гвайазулен т.д., которые отличаются расположением заместителей и двойных связей. Азулен в свободном состоянии в природе не встречаются, а образующиеся в процессе преобразования их предшественников - лактонов гвайанолидов (проазулен) при перегонке эфирных масел с водяным паром или дегидрированием азуленогенов, содержащиеся в эфирных маслах. Азулены - жидкие, иногда - кристаллические вещества, окрашенные в синий, фиолетовый, реже - зеленый цвет. Медленно разлагаются кислородом воздуха, меняя окраску на коричневую. Производные гвайана выделенные из ромашки аптечной, полыни горькой, тысячелистника, арники, эвкалипта. Отдельную группу сесквитерпеноиды составляют сесквитерпеновые лактоны, изолированные преимущественно из растений семейства Asteraceae.
Известными соединениями типа эвдесмана является алантолактон из девясила высокого.
Алантолактон
Сесквитерпеновые лактоны, которые входят в состав этероолийного сырья, имеют выраженное противомикробное и антимикозное действие; соединения с эпоксидной группой - антипротозойную активность; с ненасыщенным лактонным кольцом, ненасыщенной кетогруппой или эпоксидной группировкой - цитотоксическое действие.
К ароматическим соединениям, входящих в состав эфирных масел относятся производные n-цимен, бензола (бензальдегид, ванилин) и фенилпропана (анетол, эвгенол и т.д.). Носителями приятного запаха является эфиры (анетол, пиперонал), альдегиды (анисовый альдегид, ванилин), спирты (тимол, карвакрол).
Эфирных масел широко распространены в природе. Более 2,5 тыс. Высших растений способны их накапливать.
Богатые эфирными маслами растения семей Lamiaceae, Apiaceae и Asteraceae (около 180 родов в каждой семье), Rosaceae (58 родов). Содержание эфирных масел в различных видах растений колеблется в широком интервале - от следов 0,001% до 5%, а для некоторых видов, например. завязях гвоздичного дерева и плодов цитрусовых - до 20%.
Эфирные масла локализуются в различных частях растения, производятся и накапливаются в особых экзогенных и эндогенных образованиях. Экзогенные образования развиваются с эпидермальной ткани; к ним относятся железистые «пятна», железистые волоски и этероолийные железки. К эндогенным образований, развивающихся в паренхимных тканях, относятся секреторные клетки, вместилища (схизогенные и лизогенные), секреторные канальцы и ходы.
Эфирные масла - это прозрачные, бесцветные или едва желтоватые жидкости с приятным характерным запахом и пряным, горьким вкусом. Некоторые масла имеют синий цвет от наличия азулена (масло ромашки, тысячелистника, полыни и др.). Отмечают зеленые (бергамотовая) красные (кминовые), красно-коричневые (коричный) масла. Удельный вес масел находится в пределах от 0,700 г / см3 до 1,060 г / см3. Реакция масел обычно нейтральная или кислая. Большинство из них оптически активны. Они не имеют определенной точки кипения.
Перегонкой при различной температуре их можно разделить на близкие по строению фракции:
- монотерпеноиды составляют низкокипящих фракцию эфирных масел, а сесквитерпеноиды - высококипящие.
Некоторые эфирных масел при охлаждении застывают в кристаллическую массу, например. мятное, анисовое, камфорное. Эфирные масла хорошо растворяются в спирте, смешиваются во всех пропорциях с петролейным эфиром, хлороформом, сероуглеродом, жирами; не растворяются в воде на бумаге не оставляют жирных пятен, в отличие от жирных масел.
Применение в медицине и фармации
Получение эфирных масел перегонкой с водяным паром, экстракцией, прессованием. Выбор того или иного способа зависит, прежде всего, от количества и химического состава масел, морфолого-анатомических свойств сырья и области применения. Исследование эфирных масел состоит из органолептической оценки (определение цвета, запаха, вкуса, прозрачности, консистенции) и установления физических и химических констант. К физических констант относятся удельный вес, угол вращения, показатель преломления и растворимость в спирте. Из химических констант основными являются кислотное число, эфирного число и эфирного число после ацетилирования. Современным методом исследования эфирных масел есть газовая и газожидкостная хроматография.
Эфирные масла проявляют бактериостатическое, антисептическое, дезинфицирующее и фунгистатическое действие. Кроме того, они способны раздражать кожу; входят в состав многих мазей, которые прописывают при ревматизме, невралгии и простудных заболеваниях (например, бальзам Красная звезда, мази Випросал В, Гевкамен, Доктор Мом, Пиносол, Долобене гель, Фастум гель и др.).
Растворенные в жирах эфирные масла при нанесении на кожу тормозят воспаление; влияют на секрецию бронхов, увеличивают или уменьшают количество мокроты. В низких дозах они вызывают гиперемию слизистой оболочки, повышают секреторную функцию бронхов (при ингаляции, употреблении внутрь) и вызывают увеличение количества секрета, его разрежения и ускорения эвакуации.
Эфирные масла возбуждающие дыхательный центр. Некоторые из них при резорбтивном применении имеют слабое анальгетическое и седативное действие. Некоторые этеромаслянные растения проявляют мочегонное действие, что связано с раздражением почек, а их компоненты очень раздражают слизистую оболочку ротовой полости и ЖКТ. В низких дозах они усиливают слюноотделение и секрецию желудка, улучшают пищеварение. Это достигается употреблением этероолейного сырья в качестве приправы к пище (корица, гвоздика, мята, тмин и др.).
Ряд эфирных масел и этероолейного сырья (чабрец, пижма, странность, полынь противоглистное и др.) имеют антигельминтное действие. Приятный запах, который чувствуется в хвойных лесах, обусловленный эфирных масел и озоном, создает лечебную атмосферу для больных легких (см. Аэротерапия).
Литература
- БСЭ - М., 1970. - Т. 2;
- Химическая энциклопедия: В 5 т. / Редкол .: Н.С. Зефиров (гл. Ред.) и др. - М., 1995. - Т. 4
- Maria Lis-Balchin.Aromatherapy Science: Aруководство для медицинских работников. - Лондон-Чикаго, 2006.