Азетидин (триметиленимин)
Азетидин (триметиленимин) представляет собой бесцветную жидкость, которая имеет аммиачный запах, молекулярная масса 57,11; температура кипения 62 ° С / 730 мм рт. ст.; d420 0,8436; nD20; 1,4229), растворяется в спиртах и воде и в любых пропорциях.
Для группы азетидинов характерны химические реакции с раскрытием цикла под воздействием нуклеофилов (аминов, аммиака, воды и галогеноводородов); реакции полимеризации также происходят с раскрытием цикла. Наличие неразделенной пары электронов в атоме азота оказывает азетидину свойства оснований (при 25 ° С рКа = 11,29); с кислотами он образует соли азетидиния (хлориды, гексахлорплатината, пикраты и другие соединения); подобно вторичных аминов азетидин алкилируется, ацилируется, нитрозируется по атому азота. Азетидин добывают циклизацией γ-галогенпропиламину, 3-аминопропанола или триметилендиамину.
Среди производных азетидина важное значение имеет карбонильные производные - 2-азетидинон (пропанлактам-3, β-лактам,) - внутренний амид β-aминопропионовой кислоты. Азетидинон-2 добывают дегидратацией (циклизацией) β-аминокарбоновых кислот и реакцией циклоприсоединения кетена к азетину.
β-лактамные кольцо неустойчиво и легко раскрывается при воздействии водных растворов щелочей или кислот с продукцией исходных аминокарбоновых кислот.
Реакция раскрытия цикла быстрее происходит в присутствии щелочей.
Такой представитель вышеуказанного класса химических соединений, как азетидинон-2 является составной частью антибиотиков группы пенициллина и цефалоспорина. Общая формула пенициллина.
^Наверх