Высшие жирные кислоты (терминология, химические и физические свойства, применение в медицине)
Общая характеристика, терминология
Высшие жирные кислоты - это природные и синтетические одноосновные карбоновые кислоты алифатического ряда, содержащие не менее 6 атомов углерода. Природные Высшие жирные кислоты, в отличие от синтетических, являются структурами нормального строения с четным числом атомов углерода. В зависимости от природы углеводородного радикала различают насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Известно, что ненасыщенные высшие жирные кислоты, содержащие два и более двойных связей, не могут быть синтезированы в организме и поступают в него только с пищей. Такие кислоты называют незаменимыми или эссенциальными.
Химические и физические свойства
Чаще всего используют тривиальные названия высших жирных кислот. По заместительной номенклатуре IUPAC названия кислот образуют из соответствующих названий углеводородов, добавляя суффикс-ова и слово кислота. В названиях ненасыщенных жирных кислот цифровые локанты указывают на положение кратных связей в углеродном цепи, а префиксы цис, транс - на соответствующую конфигурацию.
Насыщенные кислоты с С6 С9 - маслянистые жидкости с неприятным запахом кислоты с С10 и выше - твердые вещества. Ненасыщенные высшие жирные кислоты при обычных условиях - бесцветные жидкости или кристаллические вещества. Химические свойства жирных кислот обусловлены наличием в их структуре карбоксильной группы и кратных связей. С участием карбоксильной группы жирные кислоты могут образовывать различные функциональные производные (см. Карбоновые кислоты). Высшие жирные кислоты в условиях реакции этерификации реагируют с глицерином и образуют жиры (глицериды).
В состав триглицеридов входят остатки насыщенных и ненасыщенных жирные кислоты нормального строения, преимущественно с четным числом атомов углерода (от С8 до С24). Соли высших жирных кислот называют мылом. Получают их в результате омыления жиров.
Ненасыщенные жирные кислоты с участием двойных кратных связей вступают в реакции электрофильного присоединения (см. олефины). Большое практическое значение имеет гидрогенизация ненасыщенных жирных кислот и жиров.
Гидрогенизации используют в пищевой промышленности для преобразования полиненасыщенных растительных масел в насыщенные твердые жиры. С участием двойной связи олеиновая кислота под действием оксидов азота, серы или УФ-излучения изомеризуется в транс-изомер - элаидиновую кислоту. Природные жиры получают гидролизом триглицеридов жиров и масел, индивидуальные высшие жирные кислоты выделяют из их смеси дробное дистилляцией в вакууме, дробное кристаллизацией, селективными растворителями и хроматографическими методами. Синтетические жирные кислоты получают в результате окисления парафинов и гидрокарбоксилювання олефинов.
Применение в медицине, фармации, ветеринарии, косметологии
Высшие жирные кислоты и их производные широко применяют в медицине, фармации и промышленности. Незаменимые жиры участвуют в синтезе простагландинов, лейкотриенов и тромбоксанов, их остатки входят в состав фосфолипидов. Недостаток незаменимых жиров в организме вызывает дерматит. Потребность человека в высших жирных кислот составляет 2 г / сут. Смесь олеиновой, линолевой, линоленовой и арахидоновой кислот известна под названием «Витамин F». Применяют для профилактики и лечения атеросклероза. Этиловые эфиры жиров льняного масла (олеиновой, линолевой, линоленовой) входят в состав ЛП Линетол, Винизоль, Левовинизоль, Ливиан, Лифузоль, линетоловои мази и др. Используют для профилактики и лечения гипертонии, атеросклероза, при ожогах и лучевой болезни. Продукт омыления растительных масел под действием гидроксида калия - мыло зеленое (Sapo kalinus viridis) - применяют как антисептическое средство для очищения кожи, а также для приготовления мыльного спирта, мыльно-карболового раствора, мази Вилькинсона. Жирные кислоты широко используют для производства мыл, синтетических каучуков, резиновых изделий, при изготовлении синтетических смол, лаков, эмалей, олиф, как сырье для производства высших жирных спиртов, ПАВ, в составе синтетических масел и в других отраслях.
Высшие жирные кислоты С6 С20 - умеренно токсичные вещества, которые оказывают раздражающее действие на неповрежденную кожу и слизистые оболочки. ПДК паров смеси жиров составляет 5 мг / м3 (в пересчете на уксусную кислоту).
Литература
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. - М., 1996;
- Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия / Под общ. ред. В.П. Черных. - второй изд. - Х., 2007.